辞めるべき？後悔しないためのチェックリスト！20代が「本当に退職すべき瞬間」を見極める方法

「仕事がつらい、毎日がしんどい…」
「でも、辞めて後悔しないかな？」

そんな不安が、あなたを踏みとどまらせていませんか？

この記事では、20代が“辞めるべきかどうか”を冷静に判断するための具体的なチェックリストをご紹介。

あなたの決断が後悔につながらないよう、丁寧に寄り添いながら解説していきます。

辞めるべきか判断するための5つのチェックリスト

「こんな理由で辞めていいのかな？」

と自分の判断に確証が持てない場合、以下の5つのポイントについて考えてみてください。

1. 心身の不調が続いていないか？

• 仕事前になると強い憂うつ感がある
• 眠れない、食欲がない、吐き気・頭痛などが続く
• 平日だけ体調が悪い

これらは、オーバーワークやストレスが限界のサインです。
精神的・肉体的に壊れてしまってからでは、回復に時間がかかります。

「まだ頑張れる」ではなく、「これ以上続けたら危ない」を基準に判断しましょう。

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2. 相談できる相手が職場にいるか？

• 同僚に悩みを言えない
• 上司に相談しても改善されない
• 人間関係が常にギスギスしている

相談できる人がいないと、一人で問題を抱え込む状況を作りやすく、長期的に見て危険です。

「味方がいない職場」は辞める判断材料として十分です。

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3. やりたい仕事・将来像と今の会社が合っているか？

• 望むスキルが身につかない
• 成果を上げても評価されない
• このまま続けても未来が描けない

キャリアは”積み上げるもの”だからこそ、合わない場所で時間を使うリスクは計り知れません。

20代はキャリア転換のゴールデンタイム。
早めに見切りをつけるのは、決して悪いことではありません。

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4. 給与・待遇が明らかに低すぎないか？

• 同業平均より明らかに低い
• 残業代が出ない
• 昇給の仕組みがそもそもない

お金は生活の基盤であり、長い人生において妥協するべきポイントではありません。

あなたの価値に見合わない“低すぎる待遇”は、転職で改善できる可能性が高く、早めの判断が吉となります。

5. 今の職場に「改善の兆し」は見えるか？

• 上司が変われば良くなる？
• 部署異動すれば続けられそう？
• 経営方針に希望はある？

もし何も変わる気配がないなら、状況がさらに悪化する可能性は否めません。

「変わる見込みがあるか？」で判断すると、決断がしやすくなります。

辞めるタイミングを見極める方法

「辞めたい」という気持ちはわかりますが、「今すぐ辞めて良いケース・よくないケース」があるのも事実。

以下で詳しく見ていきましょう。

今すぐ辞めても良いケース

判断が難しい場合でも、次の条件に当てはまるなら“退職を急ぐべき”ケースです。

• パワハラ・モラハラ・暴言が日常的
• 長時間労働で生活が破綻しつつある
• うつ状態が疑われる
• 違法労働・給与未払いがある

何よりも、最優先なのはあなたの心身の安全です。
命や健康が脅かされる状況にあるなら、”今日”辞めても全く問題はありません。

今すぐ辞めないほうがよいケース

逆に、一度立ち止まってじっくり考えた方が良い場合もあります。

• プロジェクトが終われば楽になる
• 一時的な人間関係トラブルで悩んでいる
• 評価面談直前で昇給の可能性がある
• 部署移動すれば環境を変えられる

一時の気持ちの落ち込みで「辞めたい」と感じているだけなら、まずは状況を整理することから始めましょう。

辞めてから後悔しても遅いため、ここでじっくり状況を見直し、判断を急がない方が良いでしょう。

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「辞めたい気持ち」が強いときに考えるべきこと

今の職場に留まった未来を想像してみる

半年後、1年後、3年後。
「今と何も変わっていない未来」がそこにあるなら、環境の変化が必要ということ。

退職を前向きに考えてみるべきでしょう。

逆に、辞めたあとの未来を想像してみる

• 転職して、ワークライフバランスが整う
• フリーランスになり、理想の仕事環境が手に入る
• 海外留学し、新たな価値観で物事を見れるように

ポジティブな未来が具体的に想像できるほど、退職後の行動もうまくいきます。

最低限の「辞める準備」ができているか

• 貯金はいくらある？
• 次のキャリアの方向性はどの程度見えている？
• 家族に反対されそう？

勢いで辞めたとして、なんとか立て直せる人もいます。
しかし“準備してから辞めた人”のほうが、次の一歩をスムーズに踏み出せるのも事実。

「未来の解像度＋貯金額」が確かであれば、退職はあなたにとって、正しい選択肢となるでしょう。

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辞める決断をした人、思いとどまった人4選

ここでは実際に、それぞれの判断をどのように下したのか、4人のストーリーを見ていきましょう。

辞める決断をした人

激務で心が限界だったAさん（27歳）

1日14時間勤務・休日出勤続きで、寝ても全く疲れが取れない状態に。
「このままでは心身の限界が来る」と感じ、退職を決意しました。

残業の少ない会社に転職、半年で”本来の自分”に戻れたそうです。

「心身に不調が出ている人は、遠慮せず、今すぐ辞めるべき」と訴えていました。

評価されない環境から抜け出したBさん（25歳）

自分の提案を無視され、成果を出しても評価されない環境に限界を感じ、退職。
その後は思い切って、少数精鋭のベンチャー企業へ就職しました。

最初の1年で大きなプロジェクトを任され、成果も正当に反映されているそう。

「働く場所を変えるだけで、こんなに環境が変わるとは思わなかった」と話しています。

思いとどまった人

上司との衝突が原因だったCさん（26歳）

直属の上司との衝突が絶えず、辞める寸前まで悩んだものの、別部署の上司に相談する機会を得ます。

それがきっかけとなり、その上司に引き抜かれる形で異動が決定。
職場環境が改善され、今ではリーダー候補になっているそうです。

「”部署移動”の考えがなかったため、今の上司に相談できたのは本当にラッキーでした」と振り返っています。

やりがいを感じられなくなったDさん（28歳）

新卒から数年勤めるうちに、業務内容にやりがいを感じられなくなったというDさん。
退職まで考えていましたが、「スキルアップして、新しい業務を振ってもらおう」と思い直しました。

社内研修や資格取得を通して自信を取り戻し、新しいプロジェクトにも参画。
今では生き生きと業務にあたっているそうです。

「やりがいは、”自分で作るもの”だと気づきました」と語っています。

判断に迷ったら、転職エージェントを頼ろう！

自分ひとりで判断しようとすると、どうしても不安や迷いが大きくなります。

そんなときは、転職エージェントを使ってみましょう。

• 今のスキルでどんな求人に応募できる？
• 給与アップは狙えそう？
• 未経験職種への道はある？
• 辞めるタイミングはいつがいい？

といったアドバイスをもらうだけでも、「辞めるべき・残るべき」の判断がしやすくなります。

今すぐ転職する意思がなくても、まずは相談からでOK。
手始めに情報収集として利用すると良いでしょう。

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まとめ：退職に迷うのは“まじめに働いてきた証拠”

辞めるかどうかで悩むとき、多くの人は「逃げなのかも」と自分を責めがちです。
しかし、あなたが今これだけ悩んでいるのは、これまで真剣に働いてきたからこそ。

「辞める＝悪いこと」ではありません。
それは、「より豊かな未来を掴み取る選択肢」でもあるのです。

この記事のチェックリストを使いながら、”心と体、そして未来を守れる選択”をしてください。

あなたの人生を、今の会社だけに費やす必要はありません。
今からでもやり直せるし、もっと幸せになれる道があるということを、忘れないでください。

まだ転職には経験が足りていないと感じてるあなたに #PR