20代フリーランスor転職?辞めたいあなたに贈る、後悔しないキャリアの選び方
「この仕事、いつまでも続けていていいのかな?」
「フリーランスになった方が自由に働けるかも…?」
そんな迷いを感じている20代のあなたへ。
この記事では、
- フリーランスになるか転職するかで迷ったときの考え方
- それぞれのメリット・デメリット
- 後悔しない選び方のコツ
まで、詳しく解説していきます。
まず考えたい:なぜ「辞めたい」と思ったのか?

フリーランスか転職かを選ぶ前に、まず整理してほしいのが「辞めたい理由」です。
その理由によって、最適な選択肢は異なってきます。
- 給料が低くて生活が厳しい → 転職で改善できる可能性大
- 人間関係がつらい → 職場を変える or フリーで1人になれば解決する?
- 少ない制約の中で働きたい → フリーランス向きかもしれない
- スキルを活かしたい、伸ばしたい → 転職 or フリーランスのどちらもあり
「何がイヤ」で「どうなりたいか」を明確にすることが、キャリア選択の第一歩です。
実例:Aさん(27歳)
広告代理店勤務だったAさんは、残業続きの生活から解放されたいと、独立を考えていました。
しかし、よくよく考えてみた結果、「人の役に立つ実感が欲しい」ことが本音だと気づきます。
その後、意を決して転職し、とあるNPO法人の職員へとキャリアチェンジしました。
「同業種での独立ではなく、他業界への転職が正解だと、気づけて良かった」
と、「辞めたい理由」の深掘りの重要性について語ってくれました。
フリーランスと転職、それぞれのメリット・デメリット

「辞めたい理由」を深掘りしたものの、どちらかで決めきれない!という人もいるでしょう。
そんな方々のために、ここではそれぞれのメリット・デメリットについて、実例付きで解説していきます。
フリーランス
メリット
- 時間と働く場所を自由に選べる
- 実力次第で収入が増える
- 自分の得意分野を仕事にできる
デメリット
- 収入が安定しない
- 社会保険や税金の手続きは自己管理
- 営業や顧客対応もすべて自分で行う必要がある
実例:Bさん(29歳)
デザイナーのBさんは、副業で案件を受けていた経験を活かし、独立を決意。
初年度は収入が不安定でしたが、SNSでの発信やポートフォリオ改善に力を入れ、3年目には年収が会社員時代の2倍に!
「自由度と責任のバランスが自分には合っていて、楽しく働けている」
と、笑顔で語っていました。
転職
メリット
- 安定した収入と社会保障が得られる
- チームで働くことで学びが多い
- キャリアパスが描きやすい
デメリット
- 組織のルールに縛られる
- 自分の裁量が小さい場合もある
- 配属や評価が思い通りにならないことも
実例:Cさん(26歳)
Cさんは、プログラマーとして独立を夢見ていましたが、「まだ経験を積むべきだ」と考え直し、ベンチャー企業に転職。
最新技術を学びながら副業も継続し、「3年後に独立するための準備期間」として、着実にスキルを伸ばしています。
今すぐフリーランスにならずとも、その足がかりとして転職をするという決断は、堅実で良い選択肢でしょう。
迷った時の判断ポイント3つ!

「フリーランスと転職、どっちにも良い面があるなあ…」
そう悩んで決まらない場合は、以下の3つの点について考えてみてください。
自由か、生活の安定か?
自由を重視するなら、制約の少ないフリーランスが良いでしょう。
安定を重視する場合、やはり正社員が安泰なため、転職を考えましょう。
自分のスキルが「市場で通用するレベル」か?
自分のスキルに不安がある場合、転職でスキルアップしてからの独立が良いでしょう。
フリーランスになるのに、準備しすぎる、また遅すぎるということはありません。
人とのつながりをどう保ちたいか?
一人で動けるタイプは独立向きでしょう。
営業から納品まで、自分の意向で決定していけます。
一方、チームで成果を出したい人は転職向きです。
直属の上司や同僚がいることで、モチベーション高く働けるでしょう。
あなたが在職中であれば、まだ考える時間はあると言えます。
20代というキャリア初期での非常に重要な決断です。
妥協することなく、しっかり自分と向き合って答えを出しましょう。
不安なときこそ、転職エージェントを活用しよう!

実は、フリーランスに興味がある人こそ、転職エージェントを活用すべきです。
エージェントは、あなたのスキルや希望を客観的に分析し、
- 転職した方が良いか
- 独立を視野に入れた方が良いか
といったことを、一緒に考えてくれます。
20代は、まだキャリアの伸びしろが大きい時期です。
エージェント経由でスキルが磨ける環境に転職し、独立できる実力を転職先で育てる、という選択肢もアリでしょう。
まとめ:大切なのは「焦らず、自分を知ること」

20代でキャリアに悩むのは、決して悪いことではありません。
むしろ、「どう生きたいか」を見つめ直す最高のタイミングです。
フリーランスも転職も、どちらも正解。
大切なのは、「なぜそれを選ぶのか」を自分の言葉で説明できることです。
焦らず、自分の強みと理想の働き方を整理して、あなたらしいキャリアを築いていきましょう!

