20代で退職届を出すベストタイミングは？引き止められた場合の対処法も伝授！

「退職届をいつ出せばいいのかわからない…」
「上司に言いづらくてタイミングを逃してる…」

20代のあなたがそんな不安を抱えているなら、この記事が役に立ちます。

退職のタイミングを間違えると、有給消化・引き継ぎ・転職の準備など、後悔につながる落とし穴がたくさんあります。

ここでは、20代が「最も後悔しない退職届の提出タイミング」を、実体験・転職市場の傾向・企業側の視点を踏まえて徹底解説します。

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間違ったタイミングでの退職宣言は、後悔の元！

退職届の提出にも「ベストタイミング」が存在します。
それらを見誤った場合、以下のような後悔にさいなまれるでしょう。

早すぎる場合

20代は「まだ頑張れるでしょ？」というプレッシャーを受けやすい年齢層であり、早すぎる退職宣言は危険です。

• 上司に引き止められ続ける
• 退職までに仕事を大量に振られる
• 職場で気まずい時間が長引く

という可能性を捨てきれません。

遅すぎる場合

反対に、遅すぎる退職宣言も考えもの。

• 有給が全部使いきれない
• 自分の希望日に退社できない
• 次の転職先の入社日とズレる可能性
• 引き継ぎが雑になり、悪評価を残す

など、後味の悪い退職は、将来的なキャリアに悪影響を与えることもあります。

「退職届」を出すタイミングはいつがベスト？

最も後悔が少ないのは 1.5〜2ヶ月前です。

理由として以下が挙げられます。

• 引き継ぎに1ヶ月は必要
• 有給消化を最低でも5〜10日確保できる
• 上司の調整期間がとれる
• 転職活動と並行しやすい

20代の転職はスピードが命。
余裕あるスケジュールを作ることが、転職成功への第一歩です。

会社規定では◯日前が一般的。民法では？

実は「退職は最短2週間前でOK」という法律（民法627条）が存在します。

しかし、現実は…

• 有給消化ができない
• 引き継ぎが間に合わない
• 期間が短すぎてトラブルになる可能性も

などの理由から、会社規定に沿うほうが無難です。

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伝えるときの注意点：上司の反応で揺れない方法

上司に言うと、ほぼ間違いなく次のような言葉が返ってきます。

「もう少し考えない？」
「部署異動したらどう？」
「今は忙しいから時期をずらしてくれない？」

これは「引き止め」の常套句です。

こういった反応で揺れないためにも、事前に 「退職理由を一貫させる」 ことが重要です。

• キャリアアップしたい
• 働き方を見直したい
• 他業界にチャレンジしたい

など、全てを正直に言う必要はなく、「前向きな理由」だけ伝えればOKです。

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それでも引き止められた場合は？

前向きな退職理由を伝えても、上司によってはさらに強い引き止めが続くことがあります。

「チームが困るから、せめて半年は残って」
「代わりが見つかるまで待ってほしい」
「あなたが抜けると、私の評価が下がってしまう」

こういった「情に訴えるタイプ」の引き止めは、特に20代後半の会社員が受けやすいパターンです。

でも、安心してください。
あなたが迷わず、円滑に退職できるための対処法があります。

1. 強い引き止めも「感謝 → 結論」の順で返す

引き止めに揺さぶられる最大の理由は、「相手の感情をそのまま受けてしまうこと」にあります。

返答は必ず 「感謝」→「結論」 の順にしましょう。

例文：

お気持ちは本当にありがたいです。
でも、キャリアを進めるための決断は変わりません。

ご迷惑をおかけして申し訳ありません。
ただ、退職の意思は固まっています。

このテンプレを繰り返すだけで、相手はそれ以上強く踏み込めなくなるでしょう。

2. 交渉条件を出されても「判断を持ち帰らない」

引き止めが長引くと、次のような条件交渉に発展する場合があります。

• 給料アップ
• 他部署への異動
• 勤務形態の変更

ここで一度「持ち帰って考える」と言ってしまうと、あなたの退職交渉は長期化します。

ベストな返し方：

ご提案はありがたいのですが、転職活動を通して、もう次の方向性は決まっています。

「即答してOK」です。

3. 「業務が回らない」は会社側の問題

20代後半が最も言われやすい常套句が、

「いま辞められると困る」
「チームが回らない」

といったものです。

しかし、あなたが個人として抱える問題ではありません。
業務引き継ぎを適切に行えば良く、最終的に体制を整えるのは会社の責任です。

あなたは淡々と、以下を進めれば問題ありません。

• いつまでに引き継ぎ資料を作るか
• どの担当へどのタスクを渡すか
• どのような進行で退職までの準備を進めるか

引き止めがあっても、上記のような作業ベースで話せば交渉が落ち着くでしょう。

4. それでも話が進まないときは「退職届」を提出する

口頭で退職を伝えても進まない場合、退職届を提出することで正式なプロセスに移行できます。

提出後は、法的にも「退職する権利」が明確になります。

• 会社に拒否権はない
• 就業規則にある「〇日前申告」を守れば問題ない
• 引き止められても強制的に残されることはない

ブラックな引き止めに遭遇したときの最終手段として、覚えておきましょう。

5. 不安な場合は転職エージェントに相談するのもアリ

強引な引き止めや、上司との関係悪化が心配な場合は、転職エージェントに相談してみましょう。
「外部視点」でベストな動き方を教えてくれます。

• 退職の切り出し方
• トラブル回避のコツ
• 違法／グレーな引き止めの見極め
• 円満退社に向けた段取り

あなたの状況に合わせて動き方を調整してくれる、強い味方となるでしょう。

転職エージェント活用で、退職を確実に！

20代の場合、退職届を出す前に転職エージェントを利用するのが圧倒的に安全です。

理由1：退職時期の相談にのってくれる

転職エージェントは「内定から逆算した退職スケジュール」を一緒に作ってくれます。
初めての転職で戸惑っても、プロの用意したプランに沿えば安心です。

理由2：早期退職での不利を避けられる

20代はポテンシャル採用が強い一方、退職理由が曖昧だと不信感を持たれます。
エージェントを利用すれば、志望動機・退職理由の一貫性を整えてくれます。

理由3：退職後の空白期間を最小にできる

退職を決めてから転職活動を始めると、なかなか決まらず、退職後に空白期間が生まれることも。
エージェントのサポートがあれば、空白期間を避けて効率的に転職活動を進められる可能性がぐっと高まります。

退職届を出す前から転職活動を始める第一手として、転職エージェントへ登録しておくことを強くオススメします。

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まとめ：ベストなタイミングを見極めよう！

最後に、この記事のポイントを整理します。

• 退職届は「退職日の1.5〜2ヶ月前」が最も安全
• 早すぎると引き止め・仕事増加で後悔
• 遅すぎると有給消化できず損する
• 法的には「2週間前でもOK」だけど現実は非推奨
• 転職エージェントを活用するとスケジュールが整いやすい

20代での退職・転職は、長いキャリア人生を左右する一大イベントです。
焦らず、しかし止まることなく、ベストなタイミングで進めていきましょう！

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